千早城是其父楠木正成仅率千人，镰仓幕府五万兵马无法接近的城池。正成在此与镰仓幕府军交战时，正仪才四岁，小弟正澄还没出生。
幕府军进攻时，楠木党立即应战。大岩石和圆木从千早城滚落，畠山军伤亡不断。在千早城的两道围墙上，用大岩石和圆木进行的攻击依然存在。
千早城的坚固程度与赤坂城不可同日而语。正仪利用千早城的铁壁防守，战胜了国清的攻击，将战争拖入胶着状态。
五月二十八日，幕府军有了行动。
心腹之臣津田武信赶到正仪身边。
“殿下(正仪)，敌人撤退了。”
“什么……”
正仪和武信一起急忙登上高台。
包围千早城的幕府军留下一部分开始退兵。从包围千早城开始，半个月后就撤退了，这比正仪所知道的要早得多。
“幕府就这么严重吗……”
站在高台上，正仪看着撤退的幕府军喃喃说道。
幕府内部已经没有余力继续驻守千早城了。
攻打河内已经过了半年。对手是坚不可摧的千早城，战争势必会拖得更久。把两万士兵留在深山的金刚山脚下，也有军粮的问题。元弘时期楠木正成的战斗表现，即使时过境迁，也足以让幕府方犹豫攻城。
更有决定性的原因是足利一门的仁木义长。与将军家执事细川清氏为首的诸将之间，冲突一触即发。攻打赤坂城后，清氏回到京都，在一触即发的情况下，将包围千早城的畠山国清召回。
清氏邀请回到京都的国清和土岐赖康到自己的府邸。清氏与二人不分上下地坐在车座上。
“仁木义长对我畠山军的苦战嗤之以鼻，他真是个不知敌我的家伙。”
国清怒不可遏地说道。
对此，清氏也大力点头。
“义长是前任执事仁木赖章的弟弟，如此傲慢的态度实在令人难以忍受。如果不除掉这个傻瓜，今后幕府将无法维持安宁。”
“对了，以前执事殿下赐给我的三条西洞院土地上，仁木义长想要建馆，当时我还以为会引发战争呢。”
“土岐大人，我不是出于这种私念才这么说的。”
国清劝解愤怒反驳的清氏。
“我知道。不管怎样，我认为前任执事仁木赖章去世的现在是个好机会。”
哥哥赖章亚纪半年前因病去世。
国清把话说完，三人商量着讨伐义长的策略。
另一方面，在幕府军离开的千早城，正仪在大厅里召集和田正武等诸将，说明今后的情况。
“新九郎(正武)大人，让你久等了，终于到了我们展现军力的时候了。”
“什么?事到如今，还要出兵讨伐吗?”
每当“确。开拍的幕府的进攻,我们南传入造成了极大的军队和国家。这样的传闻,我们这边者是越来越居建筑。在这里,是我们世人健在的地方应表现出”
善于阅读潮流的正理，正是该抽的时候抽，该出的时候出。
正武笑着扬起嘴角。
“他还是个策士，我知道了，我们去讨伐他吧。”
“那么，我来说明对策吧。”
正仪向诸将传达作战计划，命令出征。
进入6月，九死一生的南军从千早城出发，夺回了赤坂城和龙泉寺城。进而向河内平原进军。用电光火石攻占了幕府为了监视南军而驻扎的誉田森林和誉田城堡，赶走了幕府方。